The synthesis of 1,2-bis(4’-(triazenyl)phenyl)ethanes

Abstract

A series of1,2·bis-(4'-(triazenyl)phenyl)ethanes (2) has been synthesised by bis-diazotization of ethylene dianiline, and coupling of the resulting bis-diazonium salt with appropriate alkyl or dialkylamines. The bis-triazenes have been characterized by infrared (ir) and nuclear magnetic resonance spectroscopy (nmr), mass spectrometry and elemental analysis. Line broadening in me nmr spectra of the bis-triazene is attributed to a combination of conformational equilibria and hindered rotation around the N^1·N^2 triazene bond and also around the C-C bond of the ethylene bridge.

On a synthétizé une série des éthanes de 1,2bis-(4(trazenyl)phenyl) (2) par la bis-diazotisation de L’éthylène dianiline et l'accouplement du sel de bis-diazonium avec des alkyl- ou des dialkyl-amines. On a caractérisé les bis-triazènes par la spectroscopie infrarouge, par la spectroscopie nucléaire magnétique par la spectroscopie de masse, et par l'analyse élémentale. On attribue l’élargissement des lignes des spectra (mm) des bis-triazènes à la combinaison d’équilibres conformationnelles autour de la rotation retardée de la liaison N-N et aussi autour de la liaison C-C du pont d'éthylène